umwelt-online: Energiesteuer-Durchführungsverordnung (5)

Zu § 57 des Gesetzes

§ 103 Steuerentlastung für Betriebe der Land- und Forstwirtschaft ^{07 11a 13 20 24 24a 25a}

(1) Der Antrag nach § 57 des Energiesteuergesetzes ist bei dem für den Betrieb des Antragstellers zuständigen Hauptzollamt zu stellen. Hat der Inhaber eines Betriebs nach § 57 Absatz 2 des Energiesteuergesetzes seinen Wohnsitz nicht im Steuergebiet und führt er im Steuergebiet Arbeiten im Sinne des § 57 Absatz 1 des Energiesteuergesetzes aus, so ist der Antrag bei dem Hauptzollamt zu stellen, das für die Steuerentlastung nach § 57 des Energiesteuergesetzes in der Gemeinde, in der die Arbeiten überwiegend ausgeführt werden, zuständig ist.

(2) Die Steuerentlastung ist mit einer Anmeldung nach amtlich vorgeschriebenem Datensatz für die innerhalb eines Kalenderjahres (Entlastungsabschnitt) zu begünstigten Zwecken nach § 57 Absatz 1 des Energiesteuergesetzes verwendeten Energieerzeugnisse (begünstigter Verbrauch) zu beantragen. Der Antragsteller hat in der Anmeldung alle für die Bemessung der Steuerentlastung erforderlichen Angaben zu machen und die Steuerentlastung selbst zu berechnen. Die Steuerentlastung wird nur gewährt, wenn der Antrag spätestens bis zum Ablauf der Festsetzungsfrist im Sinne des § 169 Absatz 2 Satz 1 Nummer 1 der Abgabenordnung beim Hauptzollamt gestellt wird. Bei erstmaliger Antragstellung sind dem Antrag beizufügen:

1. Quittungen oder Lieferbescheinigungen nach Absatz 4 über im Entlastungsabschnitt insgesamt bezogene Energieerzeugnisse,
2. die Aufzeichnungen nach Absatz 5, soweit der Antragsteller zu deren Führung verpflichtet ist,
3. von Betrieben der Imkerei ein Nachweis über die Anzahl der Bienenvölker (Völkermeldung) und
4. Bescheinigungen nach Absatz 6 über die im Entlastungsabschnitt von Betrieben im Sinne des § 57 Absatz 2 Nummer 5 des Energiesteuergesetzes verbrauchten Energieerzeugnisse.

Bei Folgeanträgen hat der Antragsteller die in Satz 4 genannten Unterlagen lediglich auf Verlangen des Hauptzollamts vorzulegen.

(3) Antragsberechtigt ist der Inhaber eines Betriebs im Sinne des § 57 Absatz 2 Nummer 1 bis 4 des Energiesteuergesetzes (Begünstigter). Wechselt innerhalb eines Entlastungsabschnitts der Inhaber eines Betriebs, so bleibt der bisherige Inhaber für die Zeit bis zum Inhaberwechsel Begünstigter.

(4) Der Begünstigte hat sich Quittungen oder Lieferbescheinigungen über die im Entlastungsabschnitt insgesamt für begünstigte und nicht begünstigte Zwecke bezogene Energieerzeugnisse ausstellen zu lassen, welche die Anschriften des Empfängers und des Lieferers, das Datum der Lieferung, die gelieferte Menge und den zu zahlenden Betrag enthalten. Tankbelege gelten auch ohne die Anschrift des Empfängers als Lieferbescheinigung, wenn sie die übrigen Angaben nach Satz 1 enthalten. Der Antragsteller hat die Belege nach § 147 Absatz 1 und 3 der Abgabenordnung aufzubewahren.

(5) Inhaber von Betrieben im Sinne des § 57 Absatz 2 Nummer 5 des Energiesteuergesetzes haben für jedes oder jede der in § 57 Absatz 1 des Energiesteuergesetzes genannten Fahrzeuge, Geräte und Maschinen geeignete Aufzeichnungen zu führen, aus denen das Datum und der Umfang der ausgeführten Arbeiten sowie die Menge der beim Betrieb verbrauchten Energieerzeugnisse ersichtlich sein müssen. Die Aufzeichnungen sind am Schluss des Kalenderjahrs abzuschließen.

(6) Für Arbeiten, die ein in § 57 Absatz 2 Nummer 5 des Energiesteuergesetzes genannter Betrieb im Betrieb des Begünstigten unter Verwendung von selbst bezogenen Energieerzeugnissen ausgeführt hat, hat sich der Begünstigte von dem ausführenden Betrieb Bescheinigungen ausstellen zu lassen, welche seine Anschrift, die des ausführenden Betriebs, das Datum sowie Art und Umfang der ausgeführten Arbeiten, die hierfür verbrauchte Menge an Energieerzeugnissen und den hierfür zu zahlenden Geldbetrag enthalten.

(7) Der Steuerentlastungsanspruch nach § 57 des Energiesteuergesetzes entsteht mit Ablauf des Entlastungsabschnitts (Absatz 2 Satz 1).

Zu § 58 des Gesetzes

§ 103a Steuerentlastung für ausländische Streitkräfte und Hauptquartiere (NATO) ^{24a 25}

(1) Die Steuerentlastung ist bei dem für den Antragsteller zuständigen Hauptzollamt mit einer Anmeldung nach amtlich vorgeschriebenem Vordruck für alle Energieerzeugnisse zu beantragen, die innerhalb eines Entlastungsabschnitts geliefert worden sind. Der Antragsteller hat in der Anmeldung alle Angaben zu machen, die für die Bemessung der Steuerentlastung erforderlich sind, und die Steuerentlastung selbst zu berechnen. Die Steuerentlastung wird nur gewährt, wenn der Antrag spätestens bis zum Ablauf der Festsetzungsfrist im Sinne des § 169 Absatz 2 Satz 1 Nummer 1 der Abgabenordnung beim Hauptzollamt gestellt wird.

(2) Entlastungsabschnitt ist das Kalenderjahr. Hiervon abweichend können Antragsteller das Kalenderhalbjahr, das Kalendervierteljahr oder den Kalendermonat als Entlastungsabschnitt wählen, sofern der Entlastungsbetrag bereits im jeweils ersten gewählten Entlastungsabschnitt eines Kalenderjahres mindestens 10.000 Euro beträgt. Das Wahlrecht kann einmalig für jeweils ein Kalenderjahr ausgeübt werden.

(3) Dem Antrag auf Steuerentlastung sind die Abwicklungsscheine nach § 73 Absatz 1 Nummer 1 der Umsatzsteuer-Durchführungsverordnung beizufügen. Das Hauptzollamt kann auf Abwicklungsscheine verzichten, wenn die in diesen vorgeschriebenen Angaben anderen Belegen und den Aufzeichnungen des Antragstellers eindeutig und leicht nachprüfbar zu entnehmen sind.

(4) Der Antragsteller hat einen buchmäßigen Nachweis zu führen, dem für jede Lieferung oder Abgabe im Entlastungsabschnitt die Art, die Menge, die Herkunft und der Empfänger der Energieerzeugnisse oder der daraus erzeugten Wärme zu entnehmen sein müssen. Abweichend von Satz 1 sind belegmäßige Nachweise anstelle des buchmäßigen Nachweises ausreichend, wenn die Steuerbelange dadurch nicht beeinträchtigt werden. Satz 2 gilt nicht für Antragsteller, die nach dem Handelsgesetzbuch oder der Abgabenordnung dazu verpflichtet sind, ordnungsmäßig kaufmännische Bücher zu führen und rechtzeitig Jahresabschlüsse aufzustellen.

Zu § 58a des Gesetzes ²¹

§ 103b Steuerentlastung im Zusammenhang mit der Gemeinsamen Sicherheits- und Verteidigungspolitik (GSVP) ^{21 24a}

(1) Energieerzeugnisse, die für zivile Missionen im Zusammenhang mit der Gemeinsamen Sicherheits- und Verteidigungspolitik bezogen werden, sind nicht entlastungsfähig. Energieerzeugnisse, die für den Gebrauch oder Verbrauch durch Zivilpersonal bezogen werden, sind nur dann entlastungsfähig, wenn sie durch das zivile Begleitpersonal von Streitkräften verwendet werden. Dieses muss Aufgaben ausführen, die unmittelbar mit einer Verteidigungsanstrengung im Rahmen mit der Gemeinsamen Sicherheits- und Verteidigungspolitik außerhalb ihres Mitgliedstaates zusammenhängen. Aufgaben, zu deren Erfüllung ausschließlich Zivilpersonal oder zivile Fähigkeiten eingesetzt werden, sind nicht als Verteidigungsanstrengungen zu betrachten.

(2) Die Steuerentlastung nach § 58a Absatz 1 des Gesetzes ist bei dem für den Antragsteller zuständigen Hauptzollamt mit einer Anmeldung nach amtlich vorgeschriebenem Vordruck für alle Energieerzeugnisse zu beantragen, die innerhalb eines Entlastungsabschnitts geliefert worden sind. Die Steuerentlastung nach § 58a Absatz 2 des Gesetzes ist bei dem Hauptzollamt zu beantragen, in dessen Zuständigkeitsbereich die Maßnahme der Gemeinsamen Sicherheits- und Verteidigungspolitik stattfindet oder stattgefunden hat. Der Antragsteller hat in der Anmeldung alle Angaben zu machen, die für die Bemessung der Steuerentlastung erforderlich sind, und die Steuerentlastung selbst zu berechnen. Die Steuerentlastung wird nur gewährt, wenn der Antrag spätestens bis zum Ablauf der Festsetzungsfrist im Sinne des § 169 Absatz 2 Satz 1 Nummer 1 der Abgabenordnung beim Hauptzollamt gestellt wird.

(3) Entlastungsabschnitt ist das Kalenderjahr. Hiervon abweichend können Antragsteller das Kalenderhalbjahr, das Kalendervierteljahr oder den Kalendermonat als Entlastungsabschnitt wählen, sofern der Entlastungsbetrag bereits im jeweils ersten gewählten Entlastungsabschnitt eines Kalenderjahres

1. für die Steuerentlastung nach § 58a Absatz 1 des Gesetzes mindestens 10.000 Euro beträgt oder
2. für die Steuerentlastung nach § 58a Absatz 2 des Gesetzes mindestens 50 Euro beträgt.

Das Wahlrecht kann einmalig für jeweils ein Kalenderjahr ausgeübt werden.

(4) Dem Antrag auf Steuerentlastung nach § 58a des Gesetzes sind Unterlagen beizufügen, die den zeitlichen und räumlichen Umfang der begünstigten Maßnahme der Gemeinsamen Sicherheits- und Verteidigungspolitik sowie die bezogene oder getankte Menge an Energieerzeugnissen belegen. Das Hauptzollamt kann weitere Unterlagen anfordern, sofern dies zur Beurteilung der Steuerbegünstigung erforderlich ist.

(5) Dem Antrag auf Steuerentlastung nach § 58a Absatz 2 des Gesetzes sind die Originalrechnungen des Lieferers über die Abgabe der Kraftstoffe an den Begünstigten beizufügen. Darin müssen der Tag der Lieferung, die gelieferte Menge und die Anschrift des Lieferers angegeben sein. Ist über den Antrag entschieden worden, können für den gleichen Zeitraum keine weiteren Ansprüche geltend gemacht werden.

Zu § 59 des Gesetzes

§ 104 Steuervergütung für Diplomatenbenzin und -dieselkraftstoff ^{13 24a}

(1) Die Steuervergütung nach § 59 des Gesetzes ist bei dem Hauptzollamt, das für den Dienstsitz der ausländischen Vertretung zuständig ist, nach amtlich vorgeschriebenem Vordruck für die innerhalb eines Vergütungsabschnitts bezogenen Mengen an Benzin und Dieselkraftstoff zu beantragen. Die Steuerentlastung wird nur gewährt, wenn der Antrag spätestens bis zum Ablauf der Festsetzungsfrist im Sinne des § 169 Absatz 2 Satz 1 Nummer 1 der Abgabenordnung beim Hauptzollamt gestellt wird. Die Steuervergütung wird nicht gewährt für Benzin und Dieselkraftstoffe, die in Fahrzeugen verwendet worden sind, die für eine ausländische Vertretung oder andere Begünstigte zugelassen, jedoch nicht begünstigten Dritten zur ständigen Benutzung überlassen worden sind. Eine entsprechende Erklärung ist mit jedem Antrag abzugeben.

(2) Die Vergütung ist, wenn nicht besondere Gründe eine Ausnahme rechtfertigen, erst zu beantragen, wenn die vergütungsfähige Menge 300 Liter übersteigt. Vergütungsabschnitt ist unter den Voraussetzungen des Satzes 1 nach Wahl des Antragstellers ein Zeitraum von einem Kalendervierteljahr, einem Kalenderhalbjahr oder einem Kalenderjahr. Das Hauptzollamt kann auf Antrag einen Zeitraum von einem Kalendermonat als Vergütungsabschnitt zulassen. Eine Änderung des Vergütungsabschnitts ist erst mit Beginn eines neuen Kalenderjahres möglich. Der Antrag nach Satz 1 muss alle im Vergütungsabschnitt entstandenen Vergütungsanspruche umfassen. Ist über ihn entschieden, können für den gleichen Zeitraum keine weiteren Ansprüche geltend gemacht werden.

(3) Die Steuervergütung wird gewährt, wenn

1. der Antrag einer Vertretung nach § 59 Absatz 2 Nummer 1 des Gesetzes mit der Unterschrift einer unterschriftsberechtigten Person und dem Dienststempelabdruck der Vertretung versehen ist,
2. der Antrag einer begünstigten Person nach § 59 Absatz 2 Nummer 2 des Gesetzes von dieser selbst unterschrieben ist, eine unterschriftsberechtigte Person mit dem Dienststempelabdruck der Vertretung bestätigt hat, dass der Antragsteller zu den nach § 59 Absatz 2 Nummer 2 des Gesetzes begünstigten Personen gehört, und keine Gründe vorliegen, die die Begünstigung nach § 59 Absatz 3 des Gesetzes ausschließen.

Die unterschriftsberechtigte Person ist in der Regel der Leiter der ausländischen Vertretung oder sein Stellvertreter. Sie wird von der Vertretung gegenüber dem Auswärtigen Amt bestimmt.

(4) Dem Antrag sind die Rechnungen des Lieferers über die Abgabe von Benzin oder Dieselkraftstoff an den Begünstigten beizufügen; darin müssen der Tag der Lieferung, die gelieferte Menge und die Anschrift des Lieferers angegeben sein. Das Hauptzollamt kann sich weitere für die Bearbeitung des Antrags erforderliche Unterlagen vorlegen lassen.

(5) Die Steuervergütung wird nicht gewährt für einen Vergütungsabschnitt, für den eine gefälschte, verfälschte oder für andere als die angegebenen Fahrzeuge erteilte Rechnung vorgelegt wird. Das Hauptzollamt kann eine teilweise Vergütung gewähren, wenn eine Rechnung, die für ein anderes als das angegebene Fahrzeug ausgestellt wurde, offenkundig versehentlich vorgelegt worden ist.

§ 105 (aufgehoben) ¹⁶

§ 105a (aufgehoben) ^{09 11a 18 21}

Zu den § § 61 und 66 Abs. 1 Nr. 16 des Gesetzes

§ 106 Steueraufsicht, Pflichten

Wer der Steueraufsicht unterliegt ( § 61 des Gesetzes), hat auf Verlangen des Hauptzollamts über den Bezug, den Vertrieb, den Transport, die Lagerung und die Verwendung von Energieerzeugnissen besondere Aufzeichnungen zu führen, aus denen jeweils Art, Kennzeichnung und Menge der Energieerzeugnisse, der Lieferer, der Empfänger und die Reihenfolge der Lieferungen hervorgehen, wenn diese Angaben aus den betrieblichen Unterlagen nicht ersichtlich sind. Darüber hinaus kann das Hauptzollamt weitere Überwachungsmaßnahmen anordnen, wenn sie zur Sicherung der Steuerbelange erforderlich erscheinen.

§ 107 Hinweispflichten bei Abgabe von Energieerzeugnissen ^09a

(1) Wer Energieerzeugnisse nach § 1 Abs. 2 Nr. 1, 4, 6 oder § 1 Abs. 3 des Gesetzes, für die die Steuer nach den Steuersätzen des § 2 Abs. 1 des Gesetzes entstanden ist, im Steuergebiet an Dritte abgibt, hat die für den Empfänger bestimmten Belege (Rechnungen, Lieferscheine, Lieferverträge oder dergleichen) mit einem Hinweis zu versehen, dass es sich bei den abgegebenen Waren um Energieerzeugnisse im Sinne des Energiesteuergesetzes handelt.

(2) Wer Energieerzeugnisse, für die die Steuer nach den Steuersätzen des § 2 Abs. 3 des Gesetzes entstanden ist, im Steuergebiet an Dritte abgibt, hat die für den Empfänger bestimmten Belege (Rechnungen, Lieferscheine, Lieferverträge oder dergleichen) mit folgendem Hinweis zu versehen:

"Steuerbegünstigtes Energieerzeugnis! Darf nicht als Kraftstoff verwendet werden, es sei denn, eine solche Verwendung ist nach dem Energiesteuergesetz oder der Energiesteuer-Durchführungsverordnung zulässig. Jede andere Verwendung als Kraftstoff hat steuer- und strafrechtliche Folgen! In Zweifelsfällen wenden Sie sich bitte an Ihr zuständiges Hauptzollamt."

Der Hinweis kann bei der Abgabe von Flüssiggasen in Kleinflaschen oder Kartuschen mit einem Füllgewicht bis 5 Kilogramm entfallen. Bei anderen Flaschen mit einem Füllgewicht bis 11 Kilogramm kann der Hinweis auch in Form eines Aufdrucks oder Aufklebers auf der Flüssiggasflasche angebracht werden.

Zu den § § 65 und 66 Abs. 1 Nr. 16 des Gesetzes

§ 108 Kontrollen, Sicherstellung

In Fahrzeugen mitgeführte oder in Behältern von Antriebsanlagen enthaltene Energieerzeugnisse hat der Fahrzeugführer oder der für den Betrieb der Antriebsanlage Verantwortliche zur Sicherstellung nach § 65 des Gesetzes aus den Behältern abzulassen, wenn die mit der Steueraufsicht betrauten Amtsträger dies verlangen. Über die Sicherstellung ist eine Bescheinigung zu erteilen. Die Amtsträger können die Energieerzeugnisse in den Behältern sicherstellen oder von einer Sicherstellung absehen, wenn ein unverzüglicher Austausch der Energieerzeugnisse den öffentlichen Verkehr stören würde. Sie können auch zulassen, dass der Fahrzeugführer die Energieerzeugnisse bis zum Erreichen der nächsten Gelegenheit zum Ablassen, jedoch längstens 24 Stunden, weiterverwendet. In diesem Fall hat der Fahrzeugführer das Fahrzeug nach dem Ablassen der nicht verwendeten Energieerzeugnisse unverzüglich einer von den Amtsträgern bestimmten Zollstelle zur erneuten Prüfung vorzuführen. Den Rest der Energieerzeugnisse hat der Fahrzeugführer auf Verlangen der Amtsträger bei der Zollstelle oder einer von ihr bestimmten Stelle abzuliefern. Eine zugelassene Weiterverwendung gilt nicht als Verwendung im Sinne des § 21 Abs. 1 Satz 1 des Gesetzes.

Zu § 66 Abs. 1 Nr. 17 des Gesetzes

§ 109 Vermischungen von versteuerten Energieerzeugnissen ^{06 09a 18}

(1) Werden Energieerzeugnisse, die nach verschiedenen Steuersätzen des § 2 Abs. 1 des Gesetzes, auch in Verbindung mit § 2 Abs. 4 des Gesetzes, versteuert worden sind, vor der Abgabe in Haupt- oder Reservebehälter von Motoren miteinander gemischt, entsteht für die niedriger belasteten Anteile eine Steuer, wenn das Gemisch ein Benzin nach § 2 Abs. 1 Nr. 1 oder Nr. 2 des Gesetzes oder ein Kraftstoff nach § 2 Abs. 4 des Gesetzes ist, der nach seiner Beschaffenheit dem Benzin entspricht. Dies gilt nicht für niedriger belastete Anteile, die eine Menge von 300 Litern nicht übersteigen, wenn sie in Transportmitteln, beim Entleeren von Transportmitteln, beim Spülen von Tankstellenbehältern, bei der Herstellung von Zweitaktergemischen oder durch Endverwender vermischt werden.

(2) Die Steuer beträgt,

1. falls das Gemisch ein Benzin nach § 2 Abs. 1 Nr. 1 Buchstabe a des Gesetzes oder ein entsprechender Kraftstoff nach § 2 Abs. 4 des Gesetzes ist,

   a) für 1 000 l Energieerzeugnisse nach § 2 Abs. 1 Nr. 3 des Gesetzes	15,30 EUR,
   b) für 1 000 l Energieerzeugnisse nach § 2 Abs. 1 Nr. 4 Buchstabe a des Gesetzes	184,10 EUR,
   c) für 1 000 l Energieerzeugnisse nach § 2 Abs. 1 Nr. 4 Buchstabe b des Gesetzes	199,40 EUR,
   d) für 1 000 l Energieerzeugnisse nach § 2 Abs. 1 Nr. 6 des Gesetzes	184,10 EUR;

2. falls das Gemisch ein Benzin nach § 2 Abs. 1 Nr. 1 Buchstabe b des Gesetzes oder ein entsprechender Kraftstoff nach § 2 Abs. 4 des Gesetzes ist,

   a) für 1 000 l Energieerzeugnisse nach § 2 Abs. 1 Nr. 4 Buchstabe a des Gesetzes	168,80 EUR,
   b) für 1 000 l Energieerzeugnisse nach § 2 Abs. 1 Nr. 4 Buchstabe b des Gesetzes	184,10 EUR,
   d) für 1 000 l Energieerzeugnisse nach § 2 Abs. 1 Nr. 6 des Gesetzes	168,80 EUR;

3. falls das Gemisch ein Benzin nach § 2 Abs. 1 Nr. 2 des Gesetzes oder ein entsprechender Kraftstoff nach § 2 Abs. 4 des Gesetzes ist,

   a) für 1 000 l Energieerzeugnisse nach § 2 Abs. 1 Nr. 1 Buchstabe a des Gesetzes	51,20 EUR,
   b) für 1 000 l Energieerzeugnisse nach § 2 Abs. 1 Nr. 1 Buchstabe b des Gesetzes	66,50 EUR,
   c) für 1 000 l Energieerzeugnisse nach § 2 Abs. 1 Nr. 3 des Gesetzes	66,50 EUR,
   d) für 1 000 l Energieerzeugnisse nach § 2 Abs. 1 Nr. 4 Buchstabe a des Gesetzes	235,30 EUR,
   e) für 1 000 l Energieerzeugnisse nach § 2 Abs. 1 Nr. 4 Buchstabe b des Gesetzes	250,60 EUR,
   f) für 1 000 l Energieerzeugnisse nach § 2 Abs. 1 Nr. 6 des Gesetzes	235,30 EUR.

(3) (aufgehoben)

(4) Steuerschuldner ist, wer die Energieerzeugnisse mischt. Dieser hat für Energieerzeugnisse, für die in einem Monat die Steuer entstanden ist, bis zum 15. Tag des folgenden Monats eine Steuererklärung abzugeben und darin die Steuer selbst zu berechnen (Steueranmeldung). Für die Fälligkeit der Steuer gilt § 8 Abs. 5 und 6 des Gesetzes sinngemäß.

(5) Wer Energieerzeugnisse nach Absatz 1 Satz 1 mischen will, hat dies dem zuständigen Hauptzollamt drei Wochen vorher schriftlich anzumelden. § 12 Absatz 1 Satz 2 und Absatz 2 sowie die § § 13 und 15 Absatz 1, 2 und 4 bis 11 gelten sinngemäß.

§ 109a Zeitlich begrenzte Fassungen einzelner Verordnungsvorschriften ^{22 23 26}

(1) § 109 Absatz 2 Nummer 1 Buchstabe c ist vom 1. Mai 2026 bis zum 30. Juni 2026 und vom 1. Oktober 2026 bis zum 31. Dezember 2026 mit der Maßgabe anzuwenden, dass die Steuer für 1.000 l Energieerzeugnisse nach § 2 Absatz 1 Nummer 4 Buchstabe b des Energiesteuergesetzes 339,80 Euro beträgt, falls das Gemisch ein Benzin nach § 2 Absatz 1 Nummer 1 Buchstabe a des Energiesteuergesetzes oder ein entsprechender Kraftstoff nach § 2 Absatz 4 des Energiesteuergesetzes ist.

(2) § 109 Absatz 2 Nummer 2

1. Buchstabe a ist vom 1. Mai 2026 bis zum 30. Juni 2026 und vom 1. Oktober 2026 bis zum 31. Dezember 2026 mit der Maßgabe anzuwenden, dass die Steuer für 1.000 l Energieerzeugnisse nach § 2 Absatz 1 Nummer 4 Buchstabe a des Energiesteuergesetzes 28,40 Euro,
2. Buchstabe c ist vom 1. Mai 2026 bis zum 30. Juni 2026 und vom 1. Oktober 2026 bis zum 31. Dezember 2026 mit der Maßgabe anzuwenden, dass die Steuer für 1.000 l Energieerzeugnisse nach § 2 Absatz 1 Nummer 6 des Energiesteuergesetzes 28,40 Euro

beträgt, falls das Gemisch ein Benzin nach § 2 Absatz 1 Nummer 1 Buchstabe b des Energiesteuergesetzes oder ein entsprechender Kraftstoff nach § 2 Absatz 4 des Energiesteuergesetzes ist.

(3) § 109 Absatz 2 Nummer 3

1. Buchstabe b ist vom 1. Mai 2026 bis zum 30. Juni 2026 und vom 1. Oktober 2026 bis zum 31. Dezember 2026 mit der Maßgabe anzuwenden, dass die Steuer für 1.000 l Energieerzeugnisse nach § 2 Absatz 1 Nummer 1 Buchstabe b des Energiesteuergesetzes 206,90 Euro,
2. Buchstabe e ist vom 1. Mai 2026 bis zum 30. Juni 2026 und vom 1. Oktober 2026 bis zum 31. Dezember 2026 mit der Maßgabe anzuwenden, dass die Steuer für 1.000 l Energieerzeugnisse nach § 2 Absatz 1 Nummer 4 Buchstabe b des Energiesteuergesetzes 391,00 Euro

beträgt, falls das Gemisch ein Benzin nach § 2 Absatz 1 Nummer 2 des Energiesteuergesetzes oder ein entsprechender Kraftstoff nach § 2 Absatz 4 des Energiesteuergesetzes ist.

§ 109b (aufgehoben) ^{22 23}

Zu § 66 Abs. 1 Nr. 13 des Gesetzes

§ 110 Normen ^{09a 11a 13 23 24a}

Es gelten

1. für die Ermittlung der Menge von Energieerzeugnissen die DIN 51650, Ausgabe Juli 2006, in Verbindung mit der DIN 51757, Ausgabe Januar 2011, soweit die Energieerzeugnisse durch diese Normen erfasst werden,
2. für die Berechnung des Normvolumens von Erdgas und gasförmigen Kohlenwasserstoffen die DIN 1343, Ausgabe Januar 1990,
3. für die Bestimmung des Brennwerts von Erdgas und gasförmigen Kohlenwasserstoffen die DIN EN ISO 6976, Ausgabe Dezember 2016,
4. für die Bestimmung des Bleigehalts von Benzin nach § 2 Abs. 1 Nr. 1 und 2 des Gesetzes die DIN EN 13.723 (Ausgabe Oktober 2002),
5. für die Bestimmung des Schwefelgehalts von Energieerzeugnissen nach § 2 Absatz 1 Nummer 1 und 4 und Absatz 3 Satz 1 Nummer 1 des Gesetzes, in Abhängigkeit von dem in der jeweiligen Norm vorgesehenen Anwendungsbereich,
   1. die DIN EN ISO 8754, Ausgabe Dezember 2003,
   2. die DIN EN ISO 14596, Ausgabe Dezember 2007,
   3. die DIN EN ISO 20846, Ausgabe Dezember 2019,
   4. die DIN EN ISO 20884, Ausgabe Januar 2022, und
   5. (aufgehoben)
   6. die DIN EN ISO 13032, Ausgabe Juni 2012,
6. für die Bestimmung des Heizwerts von Energieerzeugnissen nach § 2 Absatz 1 Nummer 9 und 10 des Gesetzes die DIN 51900, Ausgabe Dezember 2023,
7. für die Bestimmung des Gehalts der in § 2 Absatz 1 genannten Rotfarbstoffe
   1. das in der Anlage 2 dieser Verordnung genannte Verfahren (Hochdruckflüssigkeitschromatographie),
   2. die DIN 51426, Ausgabe September 2011, sofern die Bestimmung nicht durch Biokomponenten gestört wird, oder
   3. die DIN 51430, Ausgabe Februar 2018; im Streitfall ist das Ergebnis der Untersuchung nach dem in der Anlage 2 dieser Verordnung genannten Verfahren maßgeblich,
8. (aufgehoben)
9. für die Bestimmung des Färbeäquivalents von Gemischen der in § 2 Abs. 1 genannten Rotfarbstoffe die Anlage 4 zu dieser Verordnung,
10. für die Probeentnahme nach § 1b Absatz 1 Nummer 4 die DIN EN ISO 10715, Ausgabe März 2023,
11. . für die Bestimmung des Gehalts des in § 2 Absatz 1 genannten Markierstoffs ACCUTRACE^TM PLUS das in der Anlage 5 dieser Verordnung genannte Verfahren.

DIN- und ISO/IEC-Normen, auf die in dieser Verordnung verwiesen wird, sind im Beuth-Verlag GmbH, Berlin, erschienen und bei der Deutschen Nationalbibliothek archivmäßig gesichert niedergelegt

Zu § 156 Absatz 1 der Abgabenordnung ¹⁸

§ 110a Kleinbetragsregelung ¹⁸

(1) Eine angemeldete oder festgesetzte Steuer oder Steuerentlastung wird vom zuständigen Hauptzollamt nur abweichend festgesetzt, geändert oder berichtigt, wenn die Abweichung von der angemeldeten oder festgesetzten Steuer oder Steuerentlastung mindestens 25 Euro beträgt.

(2) Soweit die Festsetzung durch automatisierte Verfahren unterstützt wird, gilt Absatz 1 erst, wenn die entsprechende Regelung programmtechnisch umgesetzt worden ist.

Zu § 381 Abs. 1 der Abgabenordnung

§ 111 Ordnungswidrigkeiten ^{09a 11 11a 13 16 18 21 25}

(1) Ordnungswidrig im Sinne des § 381 Abs. 1 Nr. 1 der Abgabenordnung handelt, wer vorsätzlich oder leichtfertig

1. entgegen § 4 Abs. 3 Satz 1, auch in Verbindung mit § 4 Abs. 4, entgegen § 7 Abs. 1 Satz 3, Abs. 2 Satz 2 oder Abs. 4 Satz 1, jeweils auch in Verbindung mit § 8 Abs. 1, entgegen § 11 Absatz 4, § 15 Abs. 2 Satz 3, Abs. 4 Satz 2, Abs. 8, 9 Satz 1, Abs. 10 oder Abs. 11, jeweils auch in Verbindung mit § 109 Abs. 5 Satz 2, entgegen § 19 Abs. 2 Satz 3, Abs. 4 Satz 2 oder Abs. 9 Satz 1, jeweils auch in Verbindung mit § 22, entgegen § 19 Abs. 8 oder Abs. 10, jeweils auch in Verbindung mit § 21 Abs. 3 Satz 3 oder § 22, entgegen § 26 Absatz 6, § 27 Absatz 6, § 36 Absatz 4 Satz 1, auch in Verbindung mit § 36b Absatz 4, § 36c Absatz 4 oder § 38f Satz 1, entgegen § 37a Absatz 1, auch in Verbindung mit § 42a Satz 1, entgegen § 38 Absatz 5 Satz 1 oder Absatz 9, § 38a Absatz 5 Satz 1 oder Absatz 8, § 42 Absatz 7, § 51 Abs. 4, § 54 Absatz 8, auch in Verbindung mit § 73 Abs. 2 oder § 84 Abs. 2, § 56 Absatz 6 Satz 2 oder Absatz 8, jeweils auch in Verbindung mit § 85 Absatz 7, entgegen § 56 Absatz 10, § 61 Abs. 1 Satz 2, § 64 Abs. 5, § 67 Abs. 4, 6 oder Abs. 8 Satz 1, § 75 Abs. 4, 6 oder Abs. 8 Satz 1, § 79 Abs. 3 oder § 85 Abs. 4 oder Abs. 6 Satz 1 eine Anzeige nicht, nicht richtig, nicht vollständig, nicht in der vorgeschriebenen Weise oder nicht rechtzeitig erstattet,
2. entgegen § 7 Abs. 3, auch in Verbindung mit § 8 Abs. 1, § 15 Abs. 2 Satz 3, auch in Verbindung mit § 109 Abs. 5 Satz 2, § 19 Abs. 2 Satz 3, auch in Verbindung mit § 22, § 23 Absatz 3 Satz 1, § 26 Absatz 4 Satz 1 oder Absatz 8 Satz 4, § 27 Absatz 5 Satz 1, § 38 Absatz 7 Satz 1, § 38a Absatz 7 Satz 1, § 48 Abs. 2, § 51 Abs. 2 Satz 1 oder Satz 3, § 64 Abs. 2 Satz 1 oder Satz 3, § 67 Abs. 2 Satz 1 oder Satz 3, § 75 Abs. 2 Satz 1 oder Satz 3, § 79 Abs. 2 Satz 1, § 85 Abs. 2 Satz 1 oder Satz 3, § 100a Absatz 4 Satz 1, auch in Verbindung mit § 101 Absatz 4, oder § 106 Satz 1 eine Aufzeichnung nicht, nicht richtig oder nicht vollständig führt,
3. entgegen § 15 Abs. 2 Satz 1, auch in Verbindung mit § 109 Abs. 5 Satz 2, § 19 Abs. 2 Satz 1, auch in Verbindung mit § 22, § 38 Absatz 7 Satz 1, § 38a Absatz 7 Satz 1 oder § 56 Abs. 3 Satz 1 ein Buch nicht oder nicht richtig führt,
4. entgegen § 15 Abs. 2 Satz 6, auch in Verbindung mit § 109 Abs. 5 Satz 2, § 19 Abs. 2 Satz 6, auch in Verbindung mit § 22, oder § 56 Abs. 4 Satz 2 ein Belegheft oder ein Buch nicht oder nicht rechtzeitig abliefert,
5. entgegen § 15 Abs. 3 Satz 1, § 19 Abs. 3 Satz 1, auch in Verbindung mit § 22, oder § 56 Abs. 3 Satz 6 eine Zusammenstellung nicht, nicht richtig oder nicht rechtzeitig vorlegt,
6. entgegen § 15 Absatz 3 Satz 2, § 15 Absatz 4 Satz 1, auch in Verbindung mit § 109 Absatz 5 Satz 2, § 19 Absatz 3 Satz 2 oder Absatz 4 Satz 1, jeweils auch in Verbindung mit § 22, § 56 Absatz 5 Satz 1, § 56 Absatz 6 Satz 1, auch in Verbindung mit § 85 Absatz 7, § 85 Absatz 3 Satz 1 oder § 109 Absatz 5 Satz 1 eine Anmeldung nicht, nicht richtig, nicht vollständig oder nicht rechtzeitig abgibt,
7. entgegen § 15 Abs. 5 Satz 2 oder Satz 3, jeweils auch in Verbindung mit § 109 Abs. 5 Satz 2, § 19 Abs. 5 Satz 2 oder Satz 3, jeweils auch in Verbindung mit § 22 oder § 56 Abs. 7 Satz 2 oder Satz 3, jeweils auch in Verbindung mit § 85 Absatz 7, ein Buch oder eine Aufzeichnung nicht, nicht richtig oder nicht rechtzeitig aufrechnet, einen Bestand nicht, nicht richtig oder nicht rechtzeitig anmeldet oder ein anderes Energieerzeugnis nicht, nicht richtig oder nicht vollständig einbezieht,
8. entgegen § 27 Absatz 5 Satz 3, § 33 Absatz 3 oder Absatz 4, § 36 Absatz 7 Satz 1 oder Satz 2, § 36b Absatz 2 Satz 5, § 36c Absatz 2 Satz 5 jeweils auch in Verbindung mit § 38f Satz 1, entgegen, § 57 Absatz 3, auch in Verbindung mit § 57 Absatz 9, § 57 Absatz 7 Satz 1 oder Absatz 15, § 68 Absatz 1 Satz 1, § 69 Absatz 2, auch in Verbindung mit § 69 Absatz 4, 5 oder § 76 Absatz 3 Satz 2, oder § 76 Absatz 1 Satz 1 eine Eintragung, eine Aufzeichnung oder einen Vermerk nicht, nicht richtig, nicht in der vorgeschriebenen Weise oder nicht rechtzeitig vornimmt,
9. entgegen § 28 Absatz 1 Satz 4, § 28b Absatz 3, § 33 Absatz 1, § 36 Absatz 3 Satz 4, § 38c Absatz 3 Satz 1 oder 3 oder § 57 Absatz 10 Satz 4 ein Dokument nicht mitführt,
9. a. entgegen § 28b Absatz 3 Satz 1, § 33 Absatz 1 oder § 38c Absatz 3 Satz 1 eine Mitteilung nicht, nicht richtig, nicht vollständig oder nicht rechtzeitig macht,
10. entgegen § 28b Absatz 4 Satz 1, auch in Verbindung mit § 36 Absatz 4 Satz 3, entgegen § 34 Absatz 4, § 38c Absatz 4 oder § 38e Absatz 3 Energieerzeugnisse nicht, nicht vollständig oder nicht rechtzeitig vorführt,
11. entgegen § 32 Absatz 4 Satz 2, § 36 Absatz 2 Satz 1, auch in Verbindung mit § 36b Absatz 4 oder § 36c Absatz 4, entgegen § 36a Absatz 2 Satz 3, § 36b Absatz 2 Satz 4 oder § 36c Absatz 2 Satz 4, jeweils auch in Verbindung mit § 38f Satz 1, eine Unterrichtung nicht, nicht richtig, nicht in der vorgeschriebenen Weise oder nicht rechtzeitig vornimmt,
12. entgegen § 34 Absatz 1 Satz 1, § 36 Absatz 4 Satz 2, auch in Verbindung mit § 36b Absatz 4 oder § 36c Absatz 4, entgegen § 36 Absatz 5 Satz 1, § 36a Absatz 3 Satz 1, § 36b Absatz 3 Satz 1, § 36c Absatz 3, § 36d Absatz 3 Satz 1 , § 38c Absatz 1 oder § 38e Absatz 1 Satz 1 eine Übermittlung nicht, nicht richtig, nicht vollständig, nicht in der vorgeschriebenen Weise oder nicht rechtzeitig vornimmt,
13. entgegen § 36 Absatz 3 Satz 1, auch in Verbindung mit § 38f Satz 1, entgegen § 36a Absatz 2 Satz 1, § 36b Absatz 2 Satz 1, § 36c Absatz 2 Satz 1, jeweils auch in Verbindung mit § 38f Satz 1, entgegen § 36d Absatz 2 Satz 1 oder § 57 Absatz 10 Satz 1 ein Dokument nicht, nicht richtig, nicht in der vorgeschriebenen Weise oder nicht rechtzeitig ausfertigt,
14. entgegen § 36 Absatz 3 Satz 3, § 36b Absatz 2 Satz 3 oder § 36c Absatz 2 Satz 3 eine Ausfertigung nicht, nicht richtig, nicht vollständig, nicht in der vorgeschriebenen Weise oder nicht rechtzeitig vorlegt,
15. (aufgehoben)
16. entgegen § 56 Abs. 11, § 67 Abs. 7 oder § 85 Abs. 5 den Erlaubnisschein nicht oder nicht rechtzeitig zurückgibt,
16. a. entgegen § 79 Absatz 2a Satz 3 eine Aufzeichnung oder einen Nachweis nicht oder nicht rechtzeitig vorlegt oder
17. entgegen § 100a Absatz 2 Satz 1, auch in Verbindung mit § 101 Absatz 4 Satz 1, oder entgegen § 101 Absatz 4 Satz 2 eine Selbsterklärung nicht richtig oder nicht vollständig abgibt oder nicht richtig oder nicht vollständig beifügt.

(2) Ordnungswidrig im Sinne des § 381 Abs. 1 Nr. 2 der Abgabenordnung handelt, wer vorsätzlich oder leichtfertig

1. entgegen § 7 Abs. 1 Satz 1, auch in Verbindung mit § 8 Abs. 1, eine Kennzeichnung nicht oder nicht richtig vornimmt,
2. entgegen § 7 Abs. 2 Satz 1, auch in Verbindung mit § 8 Abs. 1, eine Probe nicht oder nicht rechtzeitig untersucht,
3. entgegen § 7 Abs. 4 Satz 2, auch in Verbindung mit § 8 Abs. 1, eine Anlage benutzt oder einen technischen Ablauf anwendet,
4. entgegen § 13 Abs. 4, auch in Verbindung mit § 109 Abs. 5 Satz 2, oder § 17 Abs. 4 ein Energieerzeugnis herstellt, lagert oder entnimmt,
5. entgegen § 57 Abs. 12 Satz 1 den Inhalt einer Sendung nicht oder nicht richtig kennzeichnet,
6. entgegen § 46 Abs. 1 Satz 1 Energieerzeugnisse mischt oder sie als Kraftstoff bereithält, abgibt, mitführt oder verbraucht,
7. entgegen § 46 Abs. 1 Satz 2 einen Kennzeichnungsstoff entfernt oder in seiner Wirksamkeit beeinträchtigt,
8. entgegen § 46 Abs. 2 Satz 1 ein Energieerzeugnis in das Steuergebiet verbringt, in den Verkehr bringt oder verwendet,
9. entgegen § 47 Abs. 2 Satz 1 ein dort genanntes Energieerzeugnis abgibt,
10. entgegen § 47 Abs. 2 Satz 3 Energieerzeugnisse vermischt,
11. entgegen § 48 Abs. 1 Satz 1 oder Satz 2 eine Restmenge beimischt,
12. entgegen § 48 Abs. 3 eine Angabe nicht, nicht richtig oder nicht vollständig macht,
13. entgegen § 57 Abs. 4 Satz 1, auch in Verbindung mit § 57 Abs. 9, oder § 69 Abs. 3 ein Energieerzeugnis übergibt oder verteilt,
14. entgegen § 57 Abs. 16 Satz 1 Nr. 3 oder § 76 Abs. 3 Satz 1 ein Energieerzeugnis abgibt oder liefert,
15. entgegen § 107 Abs. 1 oder Abs. 2 Satz 1 einen Hinweis nicht oder nicht richtig gibt,
16. entgegen § 108 Satz 1 ein Energieerzeugnis nicht oder nicht rechtzeitig ablässt,
17. entgegen § 108 Satz 5 ein Fahrzeug nicht oder nicht rechtzeitig vorführt oder
18. entgegen § 108 Satz 6 ein Energieerzeugnis nicht oder nicht rechtzeitig abliefert.

Schlussbestimmungen ^09a

§ 112 Übergangsregelung ^{13 21}

(1) Für Beförderungen von Energieerzeugnissen des steuerrechtlich freien Verkehrs aus anderen, in andere oder über andere Mitgliedstaaten mit einem vereinfachten Begleitdokument, die vor dem 13. Februar 2023 begonnen worden sind, gilt diese Verordnung in der am 12. Februar 2023 geltenden Fassung bis zum 31. Dezember 2023 fort.

(2) Für Antrage auf eine Steuerentlastung nach § 53 des Gesetzes in der am 31. März 2012 geltenden Fassung sind die §§ 9 bis 11, 98 und 99 in der zu diesem Zeitpunkt geltenden Fassung weiter anzuwenden.

(3) Für Antrage auf eine Steuerentlastung nach § 55 des Gesetzes in der am 31. Dezember 2012 geltenden Fassung ist § 101 in der bis zu diesem Zeitpunkt geltenden Fassung weiter anzuwenden.

.

Die Verwendung und die Verteilung von steuerfreien Energieerzeugnissen oder das Verbringen und die Ausfuhr aus dem Steuergebiet ist in den nachstehenden Fällen unter Verzicht auf eine förmliche Einzelerlaubnis allgemein erlaubt:

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1 Zweck und Anwendungsbereich

Das HPLC-Verfahren dient der quantitativen Bestimmung der in § 2 Abs. 1 genannten Rotfarbstoffe in leichtem Heizöl und in Gemischen von leichtem Heizöl mit nicht gekennzeichneten Gasölen der Unterpositionen 2710 19 43 bis 2710 19 48 und der Unterpositionen 2710 20 11 bis 2710 20 19der Kombinierten Nomenklatur.

2 Begriffsbestimmung

Als Farbstoffgehalt der in Abschnitt 1 genannten Energieerzeugnisse gilt der nach dem nachstehend beschriebenen Verfahren ermittelte Gehalt an Farbstoffen.

3 Kurzbeschreibung des Verfahrens

Die zu untersuchende Probe wird auf eine mit Kieselgel gefüllte Säule für die Hochdruckflüssigkeitschromatographie gegeben. Durch Elution mit einem Lösemittel werden die Farbstoffe von den anderen Bestandteilen der Probe getrennt und treten am Ende der Säule aus. Die Farbintensität dieser Lösung wird mit einem Spektralphotometer bei 535 nm gemessen. Die Auswertung erfolgt mit Hilfe eines Integrators.

4 Geräte

4.1 Hochdruckflüssigkeitschromatographie-System, bestehend aus:

4.1.1 Hochdruckpumpe,

4.1.2 Injektionssystem mit Probenschleife 20 µl bis 50 µl,

4.1.3 Vorsäule: Länge mindestens 30 mm, Innendurchmesser 4,0 mm oder 4,6 mm, gefüllt mit gebrochenem Kieselgel von 5 µm Korngröße,

4.1.4 Trennsäule aus Stahl: Länge mindestens 100 mm, Innendurchmesser mindestens 4,0 mm, gefüllt mit sphärischem Kieselgel von 5 µm Korngröße,

4.1.5 UV/VIS-Detektor für Messungen bei 535 nm,

4.1.6 Integrator mit Schreiber und Einrichtung zur rechnergestützten Auswertung von Chromatogrammen,

4.2 250-ml- und 1 000-ml-Messkolben der Güteklasse A, mit Konformitätszeichen,

4.3 10-ml-Vollpipette der Güteklasse AS, mit Konformitätszeichen.

5 Chemikalien

5.1 Toluol, zur Analyse,

5.2 n-Heptan, zur Analyse,

5.3 Dichlormethan, zur Analyse,

5.4 N-Ethyl-1-(4-phenylazophenylazo)naphthyl-2-amin (Standard-Farbstoff)*)
*) Über die Bezugsquellen gibt Auskunft:
DIN-Bezugsquellen für normgerechte Erzeugnisse im DIN Deutsches Institut für Normung e.V., Burggrafenstraße 6, 10.787 Berlin.

5.5 Lösemittel zur Säulenregenerierung nach jeweiliger Vorschrift.

6 Vorbereitung

6.1 Vorbereitung der Probe

Wasserhaltige Proben sind unter Verwendung von wasserfreiem Natriumsulfat zu entwässern. Verschmutzte Proben werden vor der Farbstoffgehaltsbestimmung filtriert.

6.2 Herstellung der Standard-Farbstofflösung

0,125 g Standard-Farbstoff (vgl. Unterabschnitt 5.4) werden auf 0,0001 g genau in den 250-ml-Messkolben eingewogen und nach dem Temperieren auf 20 Grad Celsius mit Toluol bis zur Ringmarke aufgefüllt. Von dieser Lösung werden mit der Vollpipette 10 ml in den 1000-ml-Messkolben gegeben und mit Toluol bis zur Ringmarke aufgefüllt. Die Massenkonzentration an Farbstoff in dieser Lösung beträgt 5 mg/l.

6.3 Herstellung des Elutionsmittels

Als Elutionsmittel wird ein Gemisch aus vier Volumenteilen n-Heptan (vgl. Unterabschnitt 5.2) und einem Volumenteil Dichlormethan (vgl. Unterabschnitt 5.3) verwendet.

6.4 Vorbereitung der Säule

Zur Konditionierung lässt man durch die Säule bei einer Flussrate von 2 ml/min Elutionsmittel (vgl. Unterabschnitt 6.3) strömen. Die Konditionierung ist beendet, wenn bei drei aufeinander folgenden Messungen der Standard-Farbstofflösung (vgl. Unterabschnitt 6.2) die Retentionszeiten des Farbstoffs um nicht mehr als 5 Prozent vom Mittelwert abweichen.

6.5 Ermittlung des Flächenfaktors aus den Peakflächen der Chromatogramme des Standard-Farbstoffs

Der für die Berechnung des Farbstoffgehalts in den Proben erforderliche Faktor wird ermittelt, indem mit der Standard-Farbstofflösung (vgl. Unterabschnitt 6.2) drei Messungen unter den gleichen Bedingungen wie bei der späteren Messung der Proben durchgeführt werden. Aus den dabei erhaltenen Peakflächen für den Standard-Farbstoff bildet man den Mittelwert und berechnet den Faktor nach folgender Formel:

Darin bedeuten:

7 Durchführung der Messung

Die Probenschleife des Einlassventils der vorbereiteten Säule (vgl. Unterabschnitt 6.4) wird mit der Probe gefüllt. Durch Umschalten des Ventils wird die Probe auf die Säule gegeben. Gleichzeitig wird der Integrator gestartet. Die Flächenauswertung des Integrators ist so zu wählen, dass alle möglichen Farbstoffpeaks ausgewertet werden. Bei den zurzeit gesetzlich zugelassenen Farbstoffen können dies bis zu sieben Peaks sein. Dabei ist zu beachten, dass sowohl bei der Standard-Farbstofflösung als auch bei der zu untersuchenden Probe je nach Trennvermögen der Säule zuerst zwischen zwei bis fünf (beim Öl) Peaks auftreten, die auf den Toluol- oder Ölgehalt der Standard-Farbstofflösung oder der zu untersuchenden Probe zurückzuführen sind und nicht in die Auswertung durch den Integrator mit einbezogen werden dürfen. Nach Erscheinen des letzten Farbstoffpeaks, der vom Standard-Farbstoff hervorgerufen wird, ist die Messung beendet.

8 Auswertung

Zur Auswertung wird die Flächensumme aller Farbstoffpeaks gebildet. Daraus berechnet man den Farbstoffgehalt in mg/l nach der folgenden Formel:

mg / l Farbstoff = A_p × f_s

Darin bedeuten:

9 Angabe des Ergebnisses

Der Farbstoffgehalt wird in mg/l auf 0,1 mg/l gerundet angegeben. Beim Runden auf die letzte anzugebende Stelle ist die DIN 1333 (Ausgabe Februar 1992) zu berücksichtigen.

10 Präzision des Verfahrens

(nach DIN 51.848 Teil l, Ausgabe Dezember 1981)

.

.

Das Färbeäquivalent von Gemischen der in § 2 Abs. 1 genannten Rotfarbstoffe ist spektralphotometrisch durch Vergleich der Extinktionen in Toluol zu ermitteln. Äquivalenz liegt vor, wenn sich die Extinktionskurve des Farbstoffgemisches und die Extinktionskurve von 5 g N-Ethyl-1-(4-phenylazophenylazo)-naphthyl-2-amin (Standard-Farbstoff) unter gleichen Messbedingungen im Maximum decken.

.

1 Zweck und Anwendungsbereich

1.1 Einleitung und Hinweise

Mit Durchführungsbeschluss (EU) 2022/197 der Kommission vom 17. Januar 2022 wurde ein gemeinsamer Markierstoff (ACCUTRACE^TM Plus) für Gasöle und Kerosin eingeführt. Im Interesse des reibungslosen Funktionierens des Binnenmarktes und insbesondere zur Verhinderung von Steuerhinterziehung wurde mit der Richtlinie 95/60/EG des Rates vom 27. November 1995 ein gemeinsames Kennzeichnungssystem zur Identifizierung von Gasölen und Kerosin, die einem ermäßigten Verbrauchsteuersatz unterliegen, eingeführt.

Diese Anlage enthält eine Methode zur Bestimmung des Wirkstoffs n-Butylphenylether (BPE, Butoxybenzol) in ACCUTRACE^TM Plus in Gasöl und Kerosin. Sie ist für die Untersuchung von gekennzeichneten, niedrig besteuerten Mineralölen und Gemischen mit Dieselkraftstoff anzuwenden und basiert auf der Methode ILIADe 606 der Europäischen Zolllabore (CLEN).

Der Markierstoff ist:

ACCUTRACE^TM Plus, bestehend aus etwa 24 % naphthenischen Kohlenwasserstoffen als Lösungsmittel und 76 % BPE (CAS #1126-79-0, EC# 214-426-1).

Abbildung 1: Strukturformel von n-Butylphenylether (BPE)

Die Mitgliedstaaten legen einen Kennzeichnungsstoffgehalt von ACCUTRACE^TMPlus von mindestens 12,5 Milligramm und nicht mehr als 18,75 Milligramm pro Liter Energieerzeugnis fest. Dies entspricht einem Kennzeichnungsstoffgehalt von mindestens 9,5 Milligramm BPE pro Liter und nicht mehr als 14,25 Milligramm pro Liter des Energieerzeugnisses.

1.2 Anwendungsbereich

Diese Methode beschreibt die Analyse von BPE (Abschnitt 3.3) im linearen Konzentrationsbereich von der Nachweisgrenze bis etwa 20 mg pro Liter in Gasöl und Kerosin.

2 Prinzip

Die Quantifizierung von BPE erfolgt durch zweidimensionale Gaschromatographie in Verbindung mit einem massenselektiven Detektor (MSD). Zu diesem Zweck wird die Probe in den Trägergasstrom injiziert, auf einer ersten, unpolaren Säule gaschromatographisch vorgetrennt und durch Flammenionisationsdetektion (FID) nachgewiesen. Zum Zeitpunkt der erwarteten Elution von BPE wird ein Teil des Eluenten auf eine zweite, polarere Säule umgeleitet (so genannter Heart-Cut), und BPE wird mittels Massenspektrometrie bei m/z = 94 und 150 (SIM-Modus) nachgewiesen und quantifiziert. Nach dem Heart-Cut kann der Trägergasstrom umgekehrt werden, und die hochsiedenden Komponenten werden durch den Injektor abgeleitet (Rückspülung). Abbildung 2 zeigt ein Schema des 2D-Heart-Cut-Systems, das zur Bestimmung von BPE in Kraft- und Heizstoffen verwendet wird.

Abbildung 2: Schema des 2D-Heart-Cut GC-MS-Systems für den Nachweis von BPE in Mineralölen.

Grundsätzlich kann die Methode in zwei Varianten angewendet werden:
Verfahren A) Injektion der unverdünnten Probe und Quantifizierung mit externem Standard; und
Verfahren B) Quantifizierung nach aliquoter Verdünnung mit einer internen Standardlösung (ISTD).

Der ISTD ist ein am Phenylring deuteriertes BPE (d5-BPE, Abschnitt 3.4). Der Vorteil der Verwendung des ISTD ist die Kompensation von präzisionsmindernden Faktoren wie schwankendem Injektionsvolumen und abnehmender Empfindlichkeit des Detektors. Andererseits müssen die Proben bei Verwendung des ISTD vor der Analyse verdünnt werden.

3 Reagenzien und Materialien

3.1 Toluol (für die Chromatographie, Reinheit ≥ 99,9 %).

3.2 Xylol-Isomerengemisch oder o-Xylol (für die Chromatographie, Reinheit ≥ 98 %).

3.3 BPE (Reinheit ≥ 99 %).

3.4 d5-BPE (Reinheit ≥ 98 %) oder kommerzielle d5-BPE-Lösung bekannter Konzentration.

3.5 Gasöl mit und ohne Biodiesel (z.B. Dieselkraftstoff-B0 und -B7).

Alle Reagenzien sind entsprechend den Sicherheitshinweisen zu handhaben und zu lagern.

4 Analysengerät und Analysenparameter

4.1 Gaschromatograph mit automatischem Probengeber, Split-Splitless-Einlass (SSL) oder temperaturprogrammierbarem Einlasssystem (PTV), Pneumatikschaltmodul (PSD), Flammenionisationsdetektor (FID) und massenselektivem Detektor (MSD) mit Ionenextraktor- oder vergleichbarer Elektronenstoßionisationsquelle.

4.2 Personalcomputer mit Software für Datenaufnahme und -auswertung.

4.3 Standardlaborglasgeräte.

4.4 Analysenwaage (mit mindestens 4 Nachkommastellen).

4.5 Wasserbad (thermostatisierbar auf 20 ± 0,2 °C).

4.6 Mikropipetten (zur Herstellung von Standards und ggf. Verdünnung mit ISTD-Lösung).

4.7 PTFE-Spritzenfilter (z.B. Maschenweite 0,2 µm, Durchmesser 25 mm).

4.8 Chromatographiebedingungen

Die folgenden beispielhaften Bedingungen sind erfolgreich getestet worden. Jedes Labor muss die

Methodenparameter entsprechend seiner eigenen instrumentellen Ausstattung optimieren.

Die entsprechenden Druck- und Flusswerte sind mit einem PSD-Berechnungsprogramm zu ermitteln.

Besonderes Augenmerk ist auf die Länge des Heart-Cut-Zeitfensters zu richten (On-Off-Ventil des PSD). Die Heart-Cut-Parameter sind mindestens monatlich und auf jeden Fall nach jeder Veränderung am Gerät durch Injektion einer BPE-Lösung in Höhe von mindestens der höchsten Standardkonzentration in Xylol oder Toluol zu ermitteln.

Eine Verschiebung der BPE-Retentionszeit oder eine Verschlechterung der Peakform (z.B. Tailing) in der ersten Säule würde die Menge des in die zweite Säule geleiteten Analyten verringern, was zu einer Unterschätzung der BPE-Konzentration führen würde, wenn das Zeitfenster des PSD nicht entsprechend angepasst wird.

Anstelle von Helium kann auch Wasserstoff als Trägergas verwendet werden.

Tabelle 1: Chromatographiebedingungen

5 Durchführung

5.1 Allgemeines

Es ist eine repräsentative Probe des zu analysierenden Produkts zu entnehmen. Für die Quantifizierung sind die Proben als Doppelbestimmung zu analysieren. Probenfiltration ist nur notwendig, wenn diese augenscheinlich Feststoffe enthalten. In diesem Fall, wird die Verwendung von Spritzenfiltern (4.7) empfohlen.

5.2 Voruntersuchung

Insbesondere bei hohem Probenaufkommen wird eine Voruntersuchung empfohlen, um festzustellen, ob BPE in den Proben überhaupt nachweisbar ist. Dazu können die Proben unverdünnt ohne Zugabe des ISTD und ohne Kalibrierung gemessen werden. Um zu prüfen, ob das gaschromatographische System über eine ausreichende Empfindlichkeit und Trennleistung verfügt, wird vor den Proben eine Kontrolllösung eingespritzt, die BPE in einer Gasölmatrix enthält. Es wird empfohlen, etwa 0,5 % der erforderlichen Konzentration in gekennzeichnetem, leichtem Heizöl zu verwenden (z.B. Standardlösung 9).

Vorgehensweise:

Die Standardlösung 9 wird in unverdünntem Zustand als Kontrollprobe analysiert.

Die Proben sind ebenfalls unverdünnt zu analysieren.

Wenn die Kontrolle erfolgreich ist und kein Signal für BPE in der Probe detektiert wird, kann die Probe als negativ angesehen werden und es ist keine weitere Analyse erforderlich.

Die Analyse der Kontrollprobe ist nach 10 unbekannten Proben zu wiederholen.

5.3 Verfahren A): Analyse ohne Zusatz eines internen Standards

5.3.1 Probenvorbereitung für die Quantifizierung

Die Proben sind in 2-ml-Fläschchen abzufüllen und gut zu verschließen.

5.3.2 Kontrollproben

BPE-freier Dieselkraftstoff wird mit BPE versetzt, um zwei Kontrollproben mit einem Gehalt von etwa 10 mg/l und 0,1 mg/l herzustellen. Die Vorbereitung kann wie bei den Standardlösungen 2 und 8 erfolgen. Alternativ kann auch ein zertifiziertes Referenzmaterial (CRM) verwendet werden.

5.3.3 Standardlösungen mit BPE

5.3.3.1 Stammlösungen

Stammlösung I: Etwa 750 mg BPE werden mit einer Genauigkeit von 0,1 mg in einen 100-ml-Messkolben eingewogen und mit Diesel-B0 oder Diesel-B7 bis zur Marke aufgefüllt. Diese Stammlösung hat eine BPE-Konzentration von etwa 7500 mg/l.

Die Reinheit der Kalibriersubstanz gemäß dem Analysenzertifikat ist zu berücksichtigen.

Stammlösung II: 2000 µl der Stammlösung I werden in einen 100-ml-Messkolben überführt und bis zur Markierung mit Diesel-B0 oder Diesel-B7 aufgefüllt. Diese Stammlösung hat eine BPE-Konzentration von etwa 150 mg/l.

Vor dem Auffüllen sind die Lösungen im Wasserbad (Abschnitt 4.5) mindestens für 30 Minuten auf 20 °C zu temperieren.

Die Einwaagen, Zielkonzentrationen und Endvolumina sind Richtwerte. Es muss eine gleichmäßige

Verteilung der Konzentrationen der Standards über den Arbeitsbereich gewährleistet sein.

5.3.3.2 Standardlösungen

Die Standardlösungen können gemäß Tabelle 1 aus den in Abschnitt 5.3.3.1 beschriebenen Stammlösungen hergestellt werden.

Tabelle 2: Verdünnungsreihe zur Herstellung der Standardlösungen

Vor dem Auffüllen sind die Mischungen im Wasserbad ( Abschnitt 4.5) mindestens 30 Minuten lang auf 20 °C zu temperieren. Die Einwaagen, Zielkonzentrationen und Endvolumina sind Richtwerte.

Für die Routinekalibrierung ist die Verwendung von mindestens 6 Kalibrierpunkten (fett gedruckt) ausreichend. Die Kalibrierlösungen werden vor den Proben eingespritzt. Falls erforderlich, sind Mehrfachinjektionen der Standards möglich.

Die Ausweitung des Arbeitsbereichs durch zusätzliche Standards mit höheren BPE-Konzentrationen ist möglich. In diesem Fall ist zu prüfen, ob eine lineare Regression zulässig ist.

Die Kalibrierlösungen sind mindestens einmal jährlich zu überprüfen und ggf. neu anzusetzen.

Die Kalibrierkurve wird durch den Koordinatenursprung gezwungen.

Übliche Chromatogramme sind aus Anhang 1 ersichtlich.

5.4 Verfahren B): Bestimmung mit Zusatz des internen Standards

5.4.1 Probenvorbereitung für die Quantifizierung

800 µl der Standardlösung, Probe oder Kontrollprobe werden mit 800 µl der ISTD-Standardlösung III ( Abschnitt 5.4.3) in einem 2-ml-GC-Fläschchen mit einer automatischen Pipette mit variabler Dosiergeschwindigkeit verdünnt. Das Fläschchen ist gut zu verschließen und gut zu durchmischen.

Alternativ kann die ISTD-Lösung III durch eine so genannte 2-Lagen-Sandwich-Injektion zur unverdünnten Probe im Probengebermodul des GC zugegeben werden, vorzugsweise unter Verwendung eines kleinen Gesamtinjektionsvolumens und einer entsprechend angepassten Injektionsspritze.

Wenn die Proben sichtbare Feststoffanteile aufweisen und filtriert werden müssen, ist die Filtration an der Originalprobe und nicht nach Zugabe des internen Standards vorzunehmen.

5.4.2 Kontrollproben

Siehe Abschnitt 5.3.2.

5.4.3 Interne Standardlösung mit d5-BPE in Xylol

ISTD-Stammlösung I: Etwa 500 mg d5-BPE (mit einer Genauigkeit von 0,1 mg) werden in einen 100-ml-Messkolben eingewogen und bis zur Marke mit Xylol (3.2) aufgefüllt. Diese Stammlösung hat eine d5-BPE-Konzentration von etwa 5000 mg/l.

Die Reinheit der Kalibriersubstanz gemäß dem Analysenzertifikat ist zu berücksichtigen.

ISTD-Stammlösung II: 1000 µl der ISTD-Stammlösung I werden in einen 50-ml-Messkolben überführt und bis zur Marke mit Xylol (3.2) aufgefüllt. Diese Stammlösung hat eine d5-BPE-Konzentration von etwa 100 mg/l.

ISTD-Stammlösung III: 2000 µl der ISTD-Stammlösung II werden in einen 100-ml-Kolben überführt und bis zur Marke mit Xylol (3.2) aufgefüllt. Diese Stammlösung hat eine d5-BPE-Konzentration von etwa 2 mg/l.

Vor dem Auffüllen sind die Mischungen mindestens 30 Minuten lang im Wasserbad (Abschnitt 4.5) auf 20 °C zu temperieren.

Anstelle einer selbst hergestellten Lösung des internen Standards kann auch ein kommerziell erhältliches Konzentrat nach entsprechender Verdünnung verwendet werden.

5.4.4 Standardlösungen mit BPE

Siehe Abschnitt 5.3.3.

Für die Routinekalibrierung ist die Verwendung von mindestens 6 Kalibrierlösungen (fett gedruckt) ausreichend. Die Kalibrierlösungen werden vor den Proben eingespritzt. Falls erforderlich, sind Mehrfachinjektionen der Standards möglich.

Die Kalibrierkurve wird durch den Koordinatenursprung gezwungen.

Übliche Chromatogramme sind aus Anhang 1 ersichtlich.

5.5 Kalibrierung und Berechnung

Bei Routineanalysen wird eine lineare 7-Punkte-Kalibrierung durchgeführt (6 Punkte und erzwungener Nullpunkt, siehe auch 5.3.3.2 und 5.4.4).

Verfahren A):

Die Kalibrierkurve wird erstellt, indem die Fläche des zu quantifizierenden Ions (m/z = 94) des BPE-Peaks in jedem Standardchromatogramm gegen die genaue Konzentration des jeweiligen Standards in mg/l aufgetragen wird. Es wird eine lineare Regression mit erzwungenem Nulldurchgang angewandt.

Die Konzentration X (mg/l) von BPE in der Probe wird berechnet anhand der linearen Gleichung:

X = Y / a

mit
a = Steigung der Regressionsgeraden
Y = Fläche des zu quantifizierenden Ions des BPE (m/z = 94) im Chromatogramm der Probe

Verfahren B):

Die Kalibrierkurve wird konstruiert, indem das Verhältnis der Fläche des zu quantifizierenden Ions (m/z = 94) des BPE-Peaks zur Fläche des zu quantifizierenden Ions des d5-BPE-Peaks (m/z = 99) in jedem Standardchromatogramm gegen die genaue Konzentration des jeweiligen Standards in mg/l aufgetragen wird. Es wird eine lineare Regression mit erzwungenem Nulldurchgang angewandt. Mit Hilfe der Regressionsgeraden wird die Konzentration der Probe in mg/l bestimmt.

Die Konzentration X (mg/l) von BPE in der Probe wird berechnet anhand der linearen Gleichung:

X = Y' / a

mit
a = Steigung der Regressionsgeraden
Y' = Verhältnis der Fläche des zu quantifizierenden Ions des BPE (m/z = 94) zur Fläche des zu quantifizierenden Ions des Peaks des d5-BPE (m/z = 99) im Chromatogramm der Probe

Die Kalibrierung wird regelmäßig (mindestens monatlich) und nach jeder Änderung am Gerät (z.B. MSD-Tuning, Wechsel des Liners, Änderung des Heart-Cut-Zeitfensters) oder im Falle eines Qualitätskontrollfehlers durchgeführt.

Qualitätssichernde Maßnahmen:

Nach jeder Kalibrierung werden eine Toluol-Leerwertprobe und die Kontrollproben ( 5.3.2) analysiert. Nach der Messung von 10 Proben (als Doppelbestimmung) sind die Leer- und Kontrollproben erneut zu vermessen. Die Ergebnisse sind in Regelkarten zu verzeichnen. Die Kalibrierung ist zu wiederholen, wenn die Qualitätskontrolle versagt oder ein Trend über mehr als 7 Messungen vorliegt.

Die quantitative Auswertung ist nur zulässig, wenn die Signale von BPE und d5-BPE nicht gestört sind und das Verhältnis des Molekularpeaks zum Basispeak im erwarteten Bereich liegt (Qualifier-Ion).

6 Ergebnisangabe

Der Gehalt an Kennzeichnungsstoffen wird als Massenkonzentration in mg/l angegeben. Bei Massenkonzentrationen ≤ 1,00 mg/l erfolgt die Ergebnisangabe auf 0,01 mg/l gerundet, oberhalb von 1,00 mg/l auf 0,1 mg/l gerundet.

Beim Runden auf die letzte anzugebende Stelle ist DIN 1333 zu berücksichtigen.

7 Präzisionsbezogene Kennwerte

7.1 Arbeitsbereich und Linearität

Die Linearität der Kalibrierung wurde bis zu Konzentrationen von 20 mg/l geprüft. Der lineare Korrelationskoeffizient R² sollte besser als 0,998 sein (R > 0,999).

7.2 Nachweis- und Bestimmungsgrenze

Die Nachweisgrenze (LOD) und die Bestimmungsgrenze (LOQ) hängen von der Art des verwendeten Gerätes ab. Daher muss jedes Labor diese Werte selbst bestimmen.

Diese Werte sind nach dem IUPAC-Verfahren durch mindestens zehnmalige Messung einer Probe mit einer bekannten niedrigen Konzentration und Multiplikation der Standardabweichung mit 3 bzw. 10 zu schätzen. Die Werte in Tabelle 3 sind Richtwerte, die mit beiden Säulenkombinationen (4.8) und einem modernen MSD erreicht werden können.

Tabelle 3: Nachweis- und Bestimmungsgrenze

Die Verwendung des ISTD hat keinen signifikanten Einfluss auf die Nachweis- und Bestimmungsgrenze.

7.3 Robustheit

Die Methode ist robust. Über einen Zeitraum von 12 Monaten wurden keine signifikanten Unterschiede bei den Retentionszeiten und Konzentrationen der Kontrollproben festgestellt.

Besondere Aufmerksamkeit sollte der Split-Entlüftungsleitung und dem -filter gewidmet werden, da dort Gasöl kondensiert. Sie sollten regelmäßig gereinigt oder ausgetauscht werden. Es ist darauf zu achten, dass sich die Umgebungstemperatur während der Messungen nicht wesentlich ändert.

7.4 Spezifität und Selektivität

Die Methode ist spezifisch und selektiv. Die Analyten werden im jeweiligen SIM-Chromatogramm basisliniengetrennt. Die Signale von BPE und d5-BPE werden nicht gestört durch Begleitsubstanzen wie Biodiesel, Rotfarbstoffe, Solvent Yellow 124 oder Basisöle in Designerkraftstoffen.

7.5 Wiederfindung

Die Wiederfindung wurde auf verschiedenen Konzentrationsniveaus getestet. Die Wiederfindung lag im Bereich von 100 ± 4 %, unabhängig davon, ob mit oder ohne ISTD gearbeitet wurde.

7.6 Wiederholbarkeit und Vergleichbarkeit

Es wurde festgestellt, dass die Wiederholbarkeit und die Vergleichbarkeit von der BPE-Konzentration abhängen und durch die folgenden linearen Funktionen ausgedrückt werden können, wobei X der Mittelwert einer Doppelbestimmung ist:

Tabelle 4: Wiederhol- und Vergleichbarkeit sowie lineare Regression der prognostizierten Standardabweichung nach Horwitz

7.7 Messunsicherheit

Die Messunsicherheit ist unter Berücksichtigung von Ringversuchsdaten gemäß dem "Handbuch zur Berechnung der Messunsicherheit in Umweltlaboratorien" vom 15. März 2005 in Verbindung mit dem "Nordtest Report TR 537" (Handbuch zur Berechnung der Messunsicherheit in Umweltlaboratorien, Fassung vom 13. Oktober 2003) abzuschätzen.

8. Anhänge

Anhang 1 Chromatogramme

Abbildung 3: FID-Signal (ohne ISTD)

Bei der Messung von Proben mit ISTD dominiert das Lösemittelsignal von Xylol das FID-Chromatogramm.

Abbildung 4: Total-Ionen-Chromatogramm des MSD (BPE ca. 0,1 mg/l, nicht genutzt für die Quantifizierung)

Abbildung 5: SIM-Spuren des MSD bei einer BPE-Konzentration von 0,12 mg/l (mit ISTD, Split 1:100)

Abbildung 6: Typische Routinekalibriergerade mit ISTD

Anhang 2 Ringversuchsdaten zur Wiederhol- und Vergleichbarkeit

Die Daten zur Wiederhol- und Vergleichbarkeit basieren auf einer CLEN-Validierungsstudie aus dem Jahr 2023.

Tabelle 5: Robuster Mittelwert, Wiederhol- und Vergleichbarkeit - mit und ohne ISTD".

ENDE